1. Печаль от жизнеописания Винса не в том, что попал без знаний и способностей, а в том, что за 4 года ничему жизнь не научила. Может автор прав, может потому, что не описывает успехи в жизни Винса. Но как-то эти успехи не конвертируются в социальный статус, деньги или личное магомогущество. Все что имеет, получил от рояльно самоубившегося об него отца, пожалевшего тупого сына.
Трудности бывают у многих лит.персонажей, но Винс бесперспективен, можно описать как он становится мудрее, но будет или процесс растянутый еще на 4 года или "магиям в плохом смысле.
2. Беды Винса, как описанного персонажа не технические, с магией у него полная гармония, "тут все смогу, тут никогда не смогу и время тратить не буду". Его беда в неизлечимой асоциальности, незнакомые между собой люди разводят его и у всех получается, а Винс, зализывая раны общения, радостно бросается неумело вплетаться в следующую интригу, предполагающую общение с личностью сложнее табуретки. Винс или на рельсах сюжета или неисправим.
3. Да, не вижу ничего плохого в том, что Винс умрет. Это будет логичным итогом примера попаданства.
4. Читать об этом сапере, поставившим себе целью собрать ногами побольше мин, все равно интересно.